Il suo vero nome è Robert Allen Zimmerman. Inizia da piccolissimo a suonare il pianoforte e la chitarra. Trascorre l'adolescenza a Minneapolis, dove frequenta l'Università e i circoli dei giovani intellettuali della New Left. Dopo aver letto la biografia di Woody Guthrie, il folksinger più importante della prima metà del Novecento decide nel 1961 di trasferirsi a New York. Dal novembre dello stesso anno Zimmerman diventa Dylan, in onore del poeta Dylan Thomas ed esce con il suo primo disco.

Nel 1963 pubblica l'album The Frewheelin' Bob Dylan con cui diventa il nuovo eroe della folk-song di protesta e un punto di riferimento dell'appena nato movimento beat. La canzone di punta del disco è la storica Blowin' in the wind, che diventa in poco tempo il vessillo della inquietudini esistenziali e delle lotte politiche della generazione degli anni sessanta. Nel 1964 escono The times they are a -changing e l'introspettivo Another side of Bob Dylan. La prima delle tante svolte artistiche della sua carriera è al Festival di Newport del 1965, dove si presenta con l'accompagnamento di un gruppo elettrico, provocando il risentimento dei puristi del folk. Ma se per Woody Guthrie la chitarra è un fucile Dylan decide di ampliarne la potenza con l'elettrificazione e i suoi album di quegli anni sono capolavori di sonorità.

Nel 1965 compone Bringing it all back home e Higway 61 revisited. Nel primo disco spicca la notissima Mr. Tambourine man; nel secondo c'è un pezzo che farà la storia del rock, Like a rolling stone. Nel 1966, dopo il matrimonio con Sara Lowndes, registra a Nashville Blonde on blonde, e torna alle radici della musica americana. Il capitolo anni sessanta si conclude con la pubblicazione di altri due album: Nashville skyline del 1969 e Lay lady lay.

Nell'arco del decennio seguente scrive: Self portrait (1970), New morning (1970), Planet waves (1974), il doppio dal vivo Before the flood (1974) e l'eccellente Blood on the tracks (1975). Sempre nel 1975 dopo un brutto incidente in moto, decide di incidere da solo il disco The basement tapes, che uscirà solo dieci anni più tardi. Durante questo periodo realizza un altro singolo indimenticabile, Knockin' on heaven's door. I riscontri positivi di questa sua seconda fase artistica lo portano ad incidere The basement tapes (1975) e poi Desire (1976) album in cui si trova la ballata Hurricane, dedicata al pugile che ha di recente inspirato il film omonimo.

Nel 1978 esce Street legal e contemporaneamente si conclude il suo matrimonio. Dylan decide allora di convertirsi alla corrente religiosa dei Born again Christians - i cristiani rinati. Influenzato da questo cambiamento scrive due album di ispirazione religiosa: Slow train coming (1979) e Gotta serve somebody.

Una musicalità di genere gospel-rock caratterizza Saved (1980) e Shot of love (1981) entrambi accolti male dal pubblico e dalla critica. Nonostante tutto negli anni '80 la sua vena creativa si impone: pubblica lo splendido album Infidels (1983) che sembra essere un ritorno all'ebraismo. Qualche anno più tardi farà la stessa cosa con il disco Oh mercy (1989). Dopo Empire burlesque (1985) e Knocked out loaded (1986) il menestrello del rock presenta il disco che è stato classificato dalla critica come peggiore: Down in the groove (1988). Da ricordare il concerto di circa trenta minuti tenuto da Bob Dylan a Bologna il 28 settembre 1997 davanti a Giovanni Paolo II.

Negli anni '90 pubblica una raccolta di successi del passato e del presente in versione acustica in MTV Unplugged (1995) e poi il bellissimo disco Time out of mind (1997). Alla fine del 1998 grazie a questo disco, riceve tre Grammy Awards, come Album of the year, Best contemporary filk album e best male rock vocal.

Il 1998 si è caratterizzato per la pubblicazione del disco Live 1966 in cui sono raccolte alcune della sue canzoni più famose. Il 10 settembre 2001 esce il suo nuovo Lp Love and Theft. E' un disco spiritoso, destinato a soddisfare gli esperti e anche il grande pubblico. La rivista-bibbia del rock commerciale Rolling Stone gli assegna cinque stelle.

"Tutte le volte che canto Master of War - dichiara Dylan - qualcuno scrive o dice che è una canzone antiguerra. Ma non esiste ombra di un sentimento simile! Io non sono un pacifista, non lo sono mai stato. Se guardate bene dentro alla canzone vi renderete conto che non è altro che quanto detto da Eisenhower sui pericoli legati alla presenza di industrie militari sul nostro paese". E la politica? "Non ci credo più. Tutti possono essere comprati o venduti".

Tom Petty ha detto di lui: "Bob Dylan ha influenzato assolutamente tutto".