L'anno giubilare del 2000 ha visto il Papa recarsi in pellegrinaggio in Terra Santa, il 21 marzo 2001. Un viaggio difficile e rischioso, sicuramente uno dei più importanti compiuti dal Santo Padre durante il suo Pontificato. Ma anche un evento di straordinaria importanza per Israele, per il popolo ebraico e per il Medio Oriente. Un avvenimento che rappresenta il culmine di un lungo e difficile processo di riavvicinamento tra due popoli, due religioni, due civiltà unite dalle antiche scritture ma divise da tensioni e incomprensioni che affondano le radici nella storia.

In questo lungo processo, il Papa è senz'altro un personaggio chiave. Soltanto pochi mesi prima della partenza varcava la soglia della sinagoga di Roma recitando il mea culpa ed esprimendo avversione contro ogni forma di antisemitismo e razzismo, vecchio e nuovo.

Il viaggio del Papa in Terra Santa ha assunto dunque un significato particolare: esso porta con sé la chiara volontà di abbattere le barriere civili, religiose, spirituali in nome di una convivenza pacifica.

In Terra Santa il Papa ha visitato i luoghi più significativi dove da millenni si scontrano Oriente e Occidente, l'Islam e la Cristianità: il monte Nebo, che secondo la tradizione è l'ultimo luogo dal quale Mosè ha contemplato la terra promessa prima di morire; il fiume Giordano, simbolo del passaggio alla nuova vita. Particolarmente significativa la visita che il pontefice ha fatto al Muro del Pianto, il luogo di preghiera e raccoglimento degli ebrei, nel quale ha riposto un biglietto, il fituch (che nella tradizione ebraica contiene preghiere e meditazioni) con su scritto la parola 'perdono'.

C'è poi stato l'eccezionale fuori programma sul Monte Calvario. Qui Giovanni Paolo II ha percorso i gradoni di pietra levigata dal tempo che portano alla Cappella per raccogliersi in preghiera.

Al termine del viaggio il Pontefice ha voluto ricordare che "Gerusalemme è la città santa per eccellenza" .